Frågor och svar




Vilka ämnen bildas vid det klassiska ?sockerkorvsförsöket?? Är dessa farliga?

Vilka ämnen bildas vid det klassiska “sockerkorvsförsöket”? Är dessa farliga?

Den viktigaste orsaken till att man bör vara försiktig vid försöket är att det bildas mycket kolmonoxid. Man bör därför arbeta i dragskåp. Summaformeln för tre tänkbara reaktioner ges nedan:
C12H22O11 + 10 H+ + 2 ½ O2 -> 16 H2O + 12C
C12H22O11 + 10 H+ + 8 ½ O2 -> 16 H2O + 12CO
C12H22O11 + 10 H+ + 14 ½ O2 -> 16 H2O + 12CO2
Den första formeln ger kol, den andra kolmonoxid och den tredje koldioxid. Som framgår av formlerna behövs mer och mer syre för varje exempel och eftersom det inte finns tillräckligt med syre kommer de första två reaktionerna att dominera. Svavelsyre är starkt dehydratiserande. Det är orsaken till att reaktionen startar. Svavelsyrans vätejoner reagerar då med hydoxylgrupperna i sockret och bildar vatten. Då frigörs värme som sedan utlöser oxidationsreaktionerna.

Kategori: Organisk kemi

Varifrån kommer namnen metan, etan, propan och butan?

Varifrån kommer namnen metan, etan, propan och butan? De är ju trivial namn men ska ändå användas enligt nomenklatur reglerna. Finns det en bra bok där man kan få svar på den här typen av frågor?

Detta är en ganska lång fråga. I korthet så kan man säga att namnen kommer från alkoholerna men de flesta alkoholerna har fått sina namn från motsvarande karboxylsyror (dock inte från metanol, annars skulle metan heta forman). Så ursprunget till trivialnamnen på kolväten (eller mer korrekt deras alkoholer/syror) är: -Metyl från Grekiskans, methy (vin) och hyle (trä), som kommer ifrån att det kan tillverkas från destillation av trä. -Etyl från Romerskan aether och Grekiskans aither, som har att göra med att etanol är väldigt lättantändligt, ordet inte har någon koppling till dietyl eter. -Propyl från propionsyra som i sin tur kommer ifrån Grekiskans protos (först) och pion (fett) då det var den första “fettsyran” som kunde bilda fettsyraderivat. -Butyl från butylsyra från Latinets butyrum (smör), då det först påträffades i härsket smör (finns också i svett). -Amyl från Latinets amylum och från Grekiskans amylon (stärkelse) vilket i sin tur kommer av a-myle (inte malet vid kvarnen), då det först framställdes av finkelolja och antagligen ansågs det att det hade bildats av stärkelse under jäsning. En bra bok att slå upp sådant här är P. E. Verkade “A history of the nomenclature of organic chemistry” (Dordecht, 1985) och en annan bra bok, som dock är svår att få tag i, är W. E. Flood, “Origin of Chemical Names” (Oldbourne: London, 1965).

Kategori: Organisk kemi

Vad definierar organiska molekyler, förutom kolet?

Vad finns det för förklaring till att
t ex kol, koldioxid och kolsyra inte räknas till organiska ämnen.

Begreppet organiska om vissa ämnen har levat med under hela vår tideräkning (o e.Kr) och har med vitalism att göra.Under alkemin tänkte man att organiska ämnen endast kunde syntetiseras med tillsats av vis vitalis (ung. livskraft). Denna kraft beatt endast levande organismer, därför kunde människan inte syntetisera dem. Inte före Friedrich Wöhler 1924 syntetiserade oxalsyra först och år 1828 urea, som definitivt var ett ämnen från och producerat av levande organismer, övergavs denna tanke. Han syntetiserade desssa ämnen från oorganiska ämnen som t.ex. kaliumcyanid och ammoniumsulfat.

En modern definition av begreppet är att ett organiskt ämne innehåller en betydande andel kol, men behöver inte ha någon koppling till levande organismer. Det finns små variationer på denna definition, men t.ex. kolinnehållande legeringar, enkla karbonater, halider och sulfider, oxider av kol coh cyanider karaktäriseras nästan alltid som oorganiska.

Om alkoholers brännbarhet och antändningspunkter

 Vad påverkar allkoholers brännbarhet?
Hur kommer det sig att olika alkoholer är olika lättantändliga?

Först ett par definitioner:
Flampunkt är den temperatur då ett ämne börjar att avge brännbara ångor. Låga krävs.
Tändpunkt = Termisk tändpunkt är den temperatur vid vilken de brännbara ångorna antänds av värmen. Ingen låga krävs.


För alkoholer gäller följande
flampunkten ökar i rakt "nedstigande led" dvs. för varje kolatom som läggs till en rak kolkedja. Inget konstigt där, det korrelerar till kokpunkten.

Tändpunkten uppvisar däremot variation, och det var svårare att föklara. Men vi fick svar ett svar av prof. och högtemperaturexperten Mikko Hupa, vid Åbo Akademi.  
MeOH 386 (tändteperaur i Celcius grader)
EtOH 363
1-PropOH 405
1-But-OH 340
1-hexOH 293
1-oktOH 270
Här är Mikkos svar:
Tändtemperatur (auto-ignition temperature) är ett kinkigt koncept, empiriskt i högsta grad och beroende av omständigheterna. Litteraturens siffror för den varierar också, beroende på källa (och metod för mätningarna). Auto-ignition temperaturen (självantändningstemperaturen) påverkas av flere faktorer av vilka den viktigaste är initiering av gasförbränningens radikalkemi, m.a.o det behövs radikaler för att komma igång med förbränningen, och uppkomsten av radikaler går inte hand
i hand med t ex flyktigheten. Typiska första radikaler är CH3 eller H eller OH. De uppstår då molekyler bryts ned. Ofta sönderfaller långa kolväten  lättare än enkla såsom metan. (De facto är tändtemperaturen för metan ytterst hög, fast gasen är mycket flyktig. jag tror att detta med lättare sönderfall av de långa kedjorna än de korta kan förklara trenden.

Kategori: Organisk kemi

Kan acetylen brinna utan syre?

Jag har efter en tids letande, efter så kallat "Brännbarhetsintervall", på www.msb.se .
Intervall bredden för acetylen anges ligga mellan 2,3 och 100% Det sistanämnda bör alltså medföra att acetylen kan brinna utan syre. Är det något jag missat vad det gäller acetylen?
Tabellerna för både vätskor och gaser finns i en kurs "Webbutbildning - så fungerar nya LBE" Lektion 2A Brännbarhetsområde
MSB svarade os  så här: Brännbarhetsområdet för acetylen i luft är ca 2-82 %. Anledningen till att man ibland skriver 2-100 % är att acetylen kan sönderfalla utan att syre är närvarande, om den utsätts för en tillräckligt kraftig tändkälla, eller om den värms upp till ca 300 graderC. En acetylenflaska som utsätts för brand kan då explodera, om sönderfallet fortsätter tills tryckkärlet mister sin tryckbärande förmåga.

Jag söker tips för snabbanalyser av organiska ämnen efter funktionella grupper.

Jag söker tips för snabbanalyser av organiska ämnen efter funktionella grupper.

I Journal of Chemical Education, Volume 68, No. 5, may 1991, sid. 418-420, finns en artikel av John R. Griswold och Richard A. Rauner vid Cedar Crest College, PA 18104, USA, med titeln “A Brief Freshman Experience in Qualitative Organic Analysis.” Där finns det några snabbtest på organiska ämnen. En organisk kemist skulle kanske förlita sig på IR-spektroskopi i första hand.

Kategori: Organisk kemi

Jag blir inte riktigt klok på fenol och fenylgruppen! Kan ni hjälpa mig att reda ut begreppen?

Jag blir inte riktigt klok på fenol och fenylgruppen! I olika böcker får jag olika svar. 1. Är fenylgruppen elektrofil eller ej? 2. För att förklara varför fenol är en så svag syra, måste jag ju ha en "motverkande kraft". Jag tycker ju att fenolatjonen är resonansstabiliserad och jämvikten borde förskjutas mot att fler protoner avspjälkas. Kan ni hjälpa mig att reda ut begreppen innan eleverna sätter mig på det hala?

Tycker nog att uttrycket fenol är en så svag syra är lite konstigt. Jämfört med vad? Den är ju starkare än vatten i alla fall och ordentligt starkare än alkohol. Medan alkoholen inte är någon syra i vattenlösning (den är svagare än vatten med ett pKa på ca 16) så är fenol faktiskt en syra pKa 10. Denna jämförelse är lätt att göra Och detta beror i sin tur på resonansstabiliseringen av fenolatjonen som saknas hos etoxidjonen. Motsvarande på acetatjonen t ex. men acetatjonen har två likvärda resonansformer och laddningen är helt jämnt fördelad med en halv minus på varje syre. Svårt att hålla kvar vätejoner då! För fenolatjonen är däremot den form som har minus på syret dominerande och energisänkningen genom resonans inte lika påtaglig som för acetatjonen. Fast man kan ju inse att även fenolen själv är resonansstabiliserad. Själva ringen, fenyl, brukar betraktas som "elektronsugande" till skillnad från metylgruppen som på motsvarande sätt skulle kallas elektronskjutsande. Om man jämför ättiksyra med fenylättiksyra så kan man se att fenylättiksyran är starkare syra (pka 4,75 resp 4,31). Det betyder alltså att bytet mellan CH3 och fenyl drar bort elektroner från det kol som är kopplat till -COOH, vilket gör det lättare för en H+ att hoppa av (kanske bäst att rita här?) Du kan också jämföra vatten och fenol. Fenyl sitter ju bara istället för ett väte. Fenol är en starkare syra än vatten för fenylgruppen drar bort elektroner från syret bättre än vad väte gör. Så frågan är egentligen inte varför den är en så svag syra, utan varför den är en syra. Du kan ju inte direkt jämföra med oorganiska syror heller, där är ju i de flesta fall det syret som bär H bundet till en annan elektronegativ atom, som i sin tur är kopplad till ytterligare elektronegativa atomer som alla drar i elektronerna. Eller rättare sagt fördelas den negativa laddningen hos anjonen på många atomertack vare en effektiv resonans.

Kategori: Organisk kemi

Hur fungerar lim kemiskt?

 

 Jag har valt att göra ett projekt om lim som ett exempel på vardagsprodukter i kemi. Men det är svårt att hitta något kemiskt om lim, utom på försäljningssidor, och dom ger inte mycket information om den kemiska bakgrunden

De äldsta limmade föremålen (egyptiska) är limmade med gyttja, vax och naturharts. De första limmen i egentlig mening var animaliska lim. När djurhudar kokas med kalk (CaO) och vatten omvandlas kollagenet till gluten, som är lösligt i vatten och kan användas som lim. Kaseinlim från mjölk är ett annat gammalt lim.

Syntetiska lim dominerar idag, det första syntetiska limmet var baserat på urea och formaldehyd, senare kom lim gjorda på resorcinol och formaldehyd. De används till metaller och trä, liksom senare beredningar av polyuretanlim.

I teorin limmar två ytor till varandra om de kommer tillräckligt nära (van der Waals krafter). Men inget material är så fullständigt slätt att detta kan inträffa.

 

Ett lim limmar genom att fylla ut ytorna så att denna mekaniska limning kan uppkomma. Vanligare och effektivare är att ytorna limmas ihop genom att

  • limmet löser upp ytorna så att de blir en del av limmet (plastlimning)– en olöslig fog bildas
  • limmet binds till delar av ytornas molekyler t ex isocyanater som reagerar med OH-grupper i trä och bildar uretangrupper
  • limmet och ytan hålls ihop av t ex dipolbindningar (limmet kan ha polära grupper!)

Ett lim är först flytande för att fylla ut , men blir sedan fast genom härdning. Härdningen kan vara fysikalisk, dvs. limmet stelnar –eller limmet kan lösas i lösningsmedel som avdunstar. S k härdlim härdar genom att det bildas ett tredimensionellt nätverk (kemisk process) som gör komponenterna olösliga och värmehärdiga.

 

Enkomponentlim härdar genom att reagera med t ex fukt i luften. Ett exempel är superlimmet cyanoakrylatlim till plast och metall. Härdningen är sekundsnabb och det limmar även ihop fingar! Ett tvåkomponentslim blandas på plats.


Uretanlim är att exempel. Ett isocyanat eller diisocyanat får reagera med en diol .Då bildas polyuretan

 

Epoxylim görs ofta av epiklorhydrin tillsammans med en större diol, BisfenolA.

 

Silikonlim bildar elastiska fogar och ryggraden i polymeren är kisel-syre-kedjor som gör limmet mycket värmetåligt med organiska grupper kopplade till kisel.

 

Polyvinylacetatlim är vattenbaserat och ett vanligt skollim.

De kolväten vi använder idag kommer ifrån petroleum produkter. Kan man tillverka kolväten på något sätt?

De kolväten vi använder idag kommer ifrån petroleum produkter. Kan man tillverka kolväten på något sätt?

Reaktionen C + 2H2 -> CH4 är visserligen lite exoterm, men inte tillräckligt för att underhålla sig själv, dvs. vara spontan. Däremot är den möjlig och man har faktiskt utnyttjat reaktionen i industriell skala. I Europa under början av 1900-talet var det brist på petroleum, vilket ledde till försök att tillverka kolväten av kol och vätgas. Man lyckades första gången 1927. I Tyskland tillverkades kolväten av brunkol och väte. Reaktionen skedde under 200 atmosfärers vätgas tryck vid 450? C, med hjälp av katalysatorer. Metanet var man dock inte intresserad av utan det leddes tillbaka till reaktorn som värmekälla. I detta fall var man intresserad av att tillverka flytande bränslen, vilket innebär att man ville ha kolväten med kokpunkter kring bensin. Metan med sitt väte/kol-förhållande på 4 är för kort och det är bättre att återföra det till hydreringen som vätekälla, för att få ut tex. Oktan med ett väte/kol-förhållande på 2.25. En annat område där liknande reaktioner används är plastindustrin där man börjar med att tillverka sk. vattengas. Då låter man kol reagera med vattenånga och bilda kolmonoxid och vätgas. C + H2O -> CO + H2 Om man sedan reagerar kolmonoxiden med ett överskott av vätgas bildas metanol enligt reaktionen. CO + 2H2 -> CH3OH Denna metanol oxideras sedan till metanal enligt. CH3OH + ½ O2 -> HCHO + H2O En sista intressant område är gengasmotorerna som användes i Sverige under kriget. Eftersom vi inte hade någon tung kemisk industri i Sverige kunde vi inte tillverka vårt eget motorbränsle. Istället förbrände vi trä med syreunderskott så att det bildades kolmonoxid som sedan användes i motorn som bränsle där den oxiderades till koldioxid. Självklart så frigörs inte särskilt mycket energi vid denna reaktion, vilket är anledningen till att gengasbilarna inte gick särskilt bra. Sammanfattningsvis kan man säga att det inte finns någon som idag tillverkar kolväten genom att hydrera kol. Det är alldeles för kostsamt - men det är fullt möjligt och kan bli intressant om priserna på olja stiger mycket.

Kategori: Organisk kemi

1) Kan jäsningsprocessen ge andra alkoholer än etanol?

1) Kan jäsningsprocessen ge andra alkoholer än etanol? Många böcker beskriver nämligen destillationen som ett sätt att rena bort alkoholer med annan kokpunkt. Så kan det väl inte vara? I så fall skulle ju öl innehålla dessa alkoholer och då vara tämligen giftigt. 2) Litteraturen pratar om fenoler. Var kommer dessa ifrån? 3) Vad är egentligen finkel?

1) Ja, det bildas flera andra alkoholer än etanol. Normalt brukar man beskriva jäsningsprocessen som en sönderdelning av socker - först till 3-kolkedjor och därefter en oxidation så att det bildas etanol och koldioxid. Men det sker många andra reaktioner under jäsningen. Bl.a. bryts aminosyror ner (t.ex. från jästsvamparna själva) till högre alkoholer. Leucin och isoleucin är exempel på aminosyror som ger upphov till butanoler. En artikel i Journal of Chemical Education (1987, vol. 64, nr 12, s 1055) beskriver en analys av whiskey där man påträffar acetaldehyd, metanol, etanol, etylacetat, 1-propanol, 2-metyl-1-propanol, 1-butanol, ättiksyra, 2-metyl-1-butanol och 3-metyl-1-butanol. Också viner innehåller både andra alkoholer och många andra ämnen än etanol. I själva verket är det de andra ämnena som bildar vinets ”bouquet”. 2) Fenolerna i whiskeyn kommer dels från råvarorna och dels från lagringen. Whiskey tillverkas ju av rökt malt, och vid rökningen bildas fenoler. Dessutom bildas fenoler av den garvsyra som finns i ekfaten och som löses upp av whiskeyn. Vin som lagras på ekfat löser inte ut lika mycket fenoler som sprit pga. den lägre alkoholhalten. 3) Finkel (eller finkelolja) är en beteckning för alla de orenheter som finns i whiskeyn och som radades upp ovan. Finkel bildas vid all spritjäsning, men renas bort i olika hög grad. Absolut Vodka är en extremt renad produkt, vilket kräver destillationskolonner med många bottnar.

Kategori: Organisk kemi