Teori
Vissa föreningar kan ta upp ljus (absorbera) och sända ut ett ljus i en annan våglängd. Detta kallas fluorescens. För att ett ämne ska kunna ge upphov till fluorescens krävs minst 6 st konjugerade dubbelbindningar. Med konjugerande dubbelbindningar menas att vartannat kol har en dubbelbindning och vartannat en enkelbindning. Tex. C=C-C=-C-C=C eller som i bensenringar.

Ett omättad kolväte som har dubbelbindning kan oxideras av ett oxidationsmedel tex en lösning av kaliumpermanganat, KMnO4. I en bensenring kan man rita 3 st ”dubbelbindning” Dessa är inga egentliga dubbelbindningar i vanlig mening utan elektronerna är delokaliserade (innestängda i ringen) och kallas aromatiska. Dessa kan inte oxideras med oxidationsmedlet.

Risker vid experimentet
Organiska ämnen är brännbara. Använd skyddsglasögon och personlig skyddsutrustning. En fullständig riskbedömning ges av undervisande lärare.

Materiel

  • Organiska föreningar, se nedan
  • UV-lampa (366nm lång våglängd)
  • tunnskiktsplatta
  • en webbkamera att följa fluorescensen och oxidationen med
  • pipetter
  • lösningsmedel till de organiska ämnena tex. heptan, eter eller alkohol
  • ev. hårtork
  • kaliumpermanganatlösning
Ämne Formel Total dubbelbindn. Icke arom. bind. Struktur Fluorescerande Oxidation

Naftalen

Bekämpningsmedel insekter

C10H8

Polyaromatiskt kolväte
5 0

 

5 konjugerade bindningar: Ej fluorescerande Ej oxiderande
Squalen
2,6,10,15,19,23-hexametyl-tetrakosa-2,6,10,14,18,22hexen.

C30H50

omättat kolväte
6 6

Mjukgörare

Antistatiskt medel

Ej fluoresc.

6 dubbel-bindningar men

ej konjugerade
Oxiderande

Antracen

Medel mot psoriasis

C14H10

Polyaromatiskt kolväte
7 0

 

Fluorescerande Ej oxiderande

Coronen=

Hexabensobensen

Natur-produkt

C24H12

Kondenserad polycyklisk aromatisk kolväte

12 0

 

Fluorescerande Ej oxiderande

Difenyl-buta-dien

Mjukgörande medel

kosmetika

C16H14

Omättade konjugerade dubbelbindningar
8 2

 

Fluorescerande Oxiderande

 

 

Förberedelser
Lös upp ämnena som ska undersökas i opolärt lösningsmedel tex. eter, pentan /heptan eller alkohol.

Gör en basisk kaliumpemanganatlösning:

  • 1,5 g kaliumpermanganat, KMnO4
  • 10 g kaliumkarbonat, K2CO3
  • 0,125g kaliumhydroxid, KOH

löses i 200 cm3 vatten. Förvaras mörkt.

Utförande
Sätt en droppe av varje ämne som ska undersökas på en förmärkt tunnskiktsplatta (TLC) utan fluorescensmedel. Torka ev med hårtork. Sätt en UV-lampa med lång våglängd (366nm) och montera upp webbkameran. Notera resultat.

Doppa TLC-plattan i kaliumpermanganatlösningen eller droppa på lösningen. Notera resultatet. Föreningar med ”riktiga” dubbelbindningar bildar gulbruna fläckar. De med aromatiska ”dubbelbindningar” förblir lila.

Vi testade antracen, riboflavin och okten. Resultatet blev som väntat. Antracen och riboflavin fluorescerade på en cellulosaplatta men bara okten reagerade med kaliumpermanganatet.

Istället för squalen prova carotener. Testa metylorange som är fluorescerande.

Förberedelser:

Lös upp ämnena som ska undersökas i opolärt lösningsmedel tex. eter, pentan /heptan eller alkohol.

Gör en basisk kaliumpemanganatlösning:
1,5 g kaliumpermanganat, KMnO4
10 g kaliumkarbonat, K2CO3
0,125g kaliumhydroxid, KOH
löses i 200 cm3 vatten. Förvaras mörkt.

Utförande:

Sätt en droppe av varje ämne som ska undersökas på en förmärkt tunnskiktsplatta (TLC) utan fluorescensmedel. Torka ev med hårtork. Sätt en UV-lampa med lång våglängd (366nm) och montera upp webbkameran. Notera resultat.

Doppa TLC-plattan i kaliumpermanganatlösningen eller droppa på lösningen. Notera resultatet. Föreningar med ”riktiga” dubbelbindningar bildar gulbruna fläckar. De med aromatiska ”dubbelbindningar” förblir lila.

Vi testade antracen, riboflavin och okten. Resultatet blev som väntat. Antracen och riboflavin fluorescerade på en cellulosaplatta men bara okten reagerade med kaliumpermanganatet.

Istället för squalen prova carotener. Testa metylorange som är fluorescerande.

Riskbedömningsunderlag
”Risker vid experimentet” gäller endast de kemikalier som nämnts, under förutsättning att beskrivna koncentrationer, mängder och metod används.

Naftalen: Hälsoskadligt, miljöfarligt varning H302, H351, H410 och P201, P202, P264, P270, P273, P280
Squalen: ingen märkning
Antracen: Miljöfarligt, Varning, H410 och P 273, P391
Koronen: Hälsoskadligt, miljöfarligt, Fara H350, H410 och P201, P202, P273, P280, P308+313
Difenyl-buta-dien: ingen CLP-märkning
Riboflavin, Vit B2: Hälsoskadligt, H315, H319, H335 och P261, P264, P280, P302+352, P304+340, P305+351, P338, P312, P332, P313, P337+313, P362+P364
Okten: Brännbart, Hälsoskadligt, Miljöfarligt H225, H302, H315, H319, H332, H335, H410  och P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P312, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362+P364