Teori

Vissa föreningar kan ta upp ljus (absorbera) och sända ut ett ljus i en annan våglängd. Detta kallas fluorescens. För att ett ämne ska kunna ge upphov till fluorescens krävs minst 6 st konjugerade dubbelbindningar. Med konjugerande dubbelbindningar menas att vartannat kol har en dubbelbindning och vartannat en enkelbindning. Tex. C=C-C=-C-C=C eller som i bensenringar.

Ett omättad kolväte som har dubbelbindning kan oxideras av ett oxidationsmedel tex en lösning av kaliumpermanganat, KMnO4. I en bensenring kan man rita 3 st ”dubbelbindning” Dessa är inga egentliga dubbelbindningar i vanlig mening utan elektronerna är delokaliserade (innestängda i ringen) och kallas aromatiska. Dessa kan inte oxideras med oxidationsmedlet.

Risker vid experimentet

Organiska ämnen är brännbara. Använd skyddsglasögon och personlig skyddsutrustning.

En fullständig riskbedömning ges av undervisande lärare.

Materiel

• Organiska föreningar, se nedan
• UV-lampa (366nm lång våglängd)
• Tunnskiktsplatta
• En webbkamera att följa fluorescensen och oxidationen med
• Pipetter
• Lösningsmedel till de organiska ämnena tex. heptan, eter eller alkohol
• Ev. hårtork
• Kaliumpermanganatlösning

Ämne	Formel	Total dubbelbindn.	Icke arom. bind.	Struktur	Fluorescerande	Oxidation
Naftalen Bekämpningsmedel insekter	C10H8 Polyaromatiskt kolväte	5	0		5 konjugerade bindningar: Ej fluorescerande	Ej oxiderande
Squalen 2,6,10,15,19,23-hexametyl-tetrakosa-2,6,10,14,18,22hexen.	C30H50 omättat kolväte	6	6	Mjukgörare Antistatiskt medel	Ej fluoresc. 6 dubbel-bindningar men ej konjugerade	Oxiderande
Antracen Medel mot psoriasis	C14H10 Polyaromatiskt kolväte	7	0		Fluorescerande	Ej oxiderande
Coronen= Hexabensobensen Natur-produkt	C24H12 Kondenserad polycyklisk aromatisk kolväte	12	0		Fluorescerande	Ej oxiderande
Difenyl-buta-dien Mjukgörande medel kosmetika	C16H14 Omättade konjugerade dubbelbindningar	8	2		Fluorescerande	Oxiderande

Förberedelser

Lös upp ämnena som ska undersökas i opolärt lösningsmedel tex. eter, pentan /heptan eller alkohol.

Gör en basisk kaliumpemanganatlösning:

• 1,5 g kaliumpermanganat, KMnO₄
• 10 g kaliumkarbonat, K₂CO₃
• 0,125g kaliumhydroxid, KOH

löses i 200 cm³ vatten. Förvaras mörkt.

Utförande

Sätt en droppe av varje ämne som ska undersökas på en förmärkt tunnskiktsplatta (TLC) utan fluorescensmedel. Torka ev med hårtork. Sätt en UV-lampa med lång våglängd (366nm) och montera upp webbkameran. Notera resultat.

Doppa TLC-plattan i kaliumpermanganatlösningen eller droppa på lösningen. Notera resultatet. Föreningar med ”riktiga” dubbelbindningar bildar gulbruna fläckar. De med aromatiska ”dubbelbindningar” förblir lila.

Vi testade antracen, riboflavin och okten. Resultatet blev som väntat. Antracen och riboflavin fluorescerade på en cellulosaplatta men bara okten reagerade med kaliumpermanganatet.

Istället för squalen prova carotener. Testa metylorange som är fluorescerande.

Stöd för riskbedömning

Naftalen: Hälsoskadligt, miljöfarligt varning H302, H351, H410 och P201, P202, P264, P270, P273, P280
Squalen: ingen märkning
Antracen: Miljöfarligt, Varning, H410 och P 273, P391
Koronen: Hälsoskadligt, miljöfarligt, Fara H350, H410 och P201, P202, P273, P280, P308+313
Difenyl-buta-dien: ingen CLP-märkning
Riboflavin, Vit B2: Hälsoskadligt, H315, H319, H335 och P261, P264, P280, P302+352, P304+340, P305+351, P338, P312, P332, P313, P337+313, P362+P364
Okten: Brännbart, Hälsoskadligt, Miljöfarligt H225, H302, H315, H319, H332, H335, H410  och P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P312, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362+P364

”Risker vid experimentet” gäller endast de kemikalier som nämnts, under förutsättning att beskrivna koncentrationer, mängder och metod används.

Denna demonstration finns under följande rubriker på KRC:s hemsida:

• Gymnasiet/ Kemi 2/ Organisk kemi/ Demonstrationer