Denna laboration kan utföras mycket tidigt under gymnasiekursen, varvid man benämner kolkedjan på ömse sidor om dubbelbindningen R1 och R2.

Addition med brom i vattenlösning ger inte en dibromförening som man skulle vänta sig utan i steg 2 där det sker en nukleofil addition till den först bildade katjonen är den mest tillgängliga nukleofilen vatten och vattnet vinner därför över eventuella bromidjoner. Därför gäller inte eventuella hälsoriskprofiler för dibromföreningar, som finns publicerade. Bromföreningar är dessutom så reaktiva att de kan förstöras med ammoniak efter försöket och i sammanhanget relativt ofarliga aminer. Aminerna föreligger som ammoniumsalter i vattenlösning och är biologiskt nedbrytbara.

trans och cis

OBS! vi arbetar i det här sammanhanget inte med några aromatiska aminer.

Risker vid experimentet

Använd skyddsglasögon och personlig skyddsutrustning. En fullständig riskbedömning ges av undervisande lärare.

Utförande

Gör bromvatten: Genom att blanda 1 cm³ nästan mättad kaliumbromidlösning (KBr) med 3 drp 2 mol/dm³ H₂SO₄ i ett provrör. Tillsätt 6 drp mättad kaliumpermanganat (aq) (KMnO₄).Om brunsten faller ut tillsätt ytterligare svavelsyra.

Addition: Tillsätt droppvis bromvatten (se ovan) till 0,7 cm³ fett i ett halvmikroprovrör. Knäpp kraftigt på provröret så att de två skikten bildar en emulsion. Härvid adderas brom till dubbelbindningarna och bromfärgen försvinner. Minst 10 drp bromvatten förbrukas innan bromfärgen kvarstår.

Varianter: Pröva olika oljor och se om de förbrukar olika mängd brom.
Tillsätt 1 cm³ 4 mol/dm³ NH₃ till resterna eller samla resterna i en bägare med ammoniak.

Underlag för riskbedömning (utan P-fraser)

Kaliumbromid: Varning, Skadligt, H319 Orsakar allvarlig ögonirritation.

Svavelsyra, 2 M: H314 Orsakar allvarliga frätskador på hud och ögon

Kaliumpermanganat, H272 Kan intensifiera brand. Oxiderande. H302 Skadlig vid förtäring. H410 Mycket giftigt för vattenlevande organismer med långtidseffekter.

Kaliumpermanganat > 0,25 %, 0,015 M är ett prioriterat riskminskningsämne Miljöfarligt, långtidseffekter

Ammoniak, 4 M: Fara, Frätande, Skadlig, Miljöfara, H314 Orsakar allvarliga frätskador på hud och ögon. H335 Kan orsaka irritation i luftvägarna. H400 Mycket giftigt för vattenlevande organismer.

Denna laboration finns under följande rubriker på KRC:s hemsida:

• Gymnasiet/ Kemi 1/ Materia/ Organisk kemi/ Laborationer
• Gymnasiet/Kemi 2/Organisk kemi/Laborationer